丘吉爾的父親是英國勛爵，母親是美國猶太人。后來父母各自在外面有了婚外情以致離婚，他母親再婚時嫁了一個比丘吉爾還小的丈夫。丘吉爾先后上過3所學校，其中包括貴族學校。他在學校的成績和表現之差，使他未能從任何一所學校順利畢業。青年時期的丘吉爾報考桑赫斯特皇家軍事學院，兩次被拒絕，第三次，他父親的關系和金錢起了作用，他終于得償所愿。畢業后他成了《每日紀事報》的一名隨軍記者。

1894-1900年他參加了幾次在英國殖民地古巴、印度和蘇丹的戰爭。1899年第二次布爾戰爭中，他作為戰地記者進入南非。在一次小部隊作戰中，丘吉爾極力說服指揮官進行一次火車行進偵察行動。這是一次毫無意義的、愚蠢的行動，火車被敵人前后夾擊，導致全體將士被俘。被俘后，丘吉爾成功越獄逃到英國使館，并于1900年3月回到英國。他寫了很多戰地報道，用夸大、渲染、不實之詞把自己描繪成英勇無比的戰斗英雄。越獄事件使丘吉爾聞名全國，成為名噪一時的大英雄，他抓住時機步入政壇。1900年10月代表保守黨參選的他當選議員，從此開始了長達61年的政治生涯。3年布爾戰爭結束后，知情人士才透露，當時的真實情況并非他所寫的那樣。

丘吉爾展現在世人面前的婚姻非常美滿幸福，他與妻子克萊門蒂娜相伴近60年，伉儷情深。可是，英國歷史作家邁克爾.謝爾頓在查閱牛津博德萊安圖書館的阿斯奎斯家族檔案時，卻發現了一段丘吉爾年輕時鮮為人知的三角戀。這段隱秘的歷史顛覆了丘吉爾的高大形象，原來他曾為了自己的政治前途利用過一個少女真摯的感情。

丘吉爾1900年10月初入政壇后并不順利，1905年1月被保守黨取消了黨員資格，他轉而加入反對黨。1907年，他結識了財政大臣阿斯奎斯21歲的愛女維奧萊特。

當時阿斯奎斯已經被選定為首相坎貝爾.班納曼的接班人，所以巴結阿斯奎斯的人排成了長龍。丘吉爾以自己的風流倜儻、成熟干練贏得了維奧萊特的芳心。此時阿斯奎斯已被任命為新一屆首相，沉浸在愛河里的維奧萊特請求父親提攜丘吉爾："你應該重用溫斯頓。"向來疼愛女兒的阿斯奎斯滿口應允："你無須擔心溫斯頓的前途，他將得到重用，被安排到關鍵職位上。"隨即丘吉爾被任命為英國商業大臣，號稱世界第一強國最年輕的內閣成員，真可謂志得意滿、風光無限。

丘吉爾取得事業上的成功后，維奧萊特滿以為接下來他該向自己求婚了。可是，單純的女孩怎么也沒有想到，她的白馬王子此時已經移情別戀。就在阿斯奎斯當選首相一個月前，丘吉爾在一次晚宴上結識了蘇格蘭艾爾利伯爵的外孫女--22歲的克萊門蒂娜，并愛上了她。但丘吉爾明白自己的事業還要仰仗維奧萊特的父親，所以他一邊與克萊門蒂娜交往，一邊仍然頻繁出入阿斯奎斯的莊園，游走于兩個女人之間。一個月后，他成功進入內閣，實現了自己的夢想。此時，丘吉爾向維奧萊特攤牌，并向克萊門蒂娜求婚成功，之后閃電結婚。

可憐的維奧萊特無法相信眼前的事實，跳崖自殺，所幸只受輕傷。而彼時丘吉爾無動于衷，甚至連一個慰問電話也沒有。此后，丘吉爾的政壇之路一帆風順，分別以軍需大臣和英國首相身份，幫助自己的國家打贏了兩場世界大戰，至于他和兩位女性的情感糾葛，則被小心翼翼地掩蓋了。維奧萊特即便在自傳《我眼中的丘吉爾》里，對"跳崖事件"也只字未提，公眾以為她只是偉人的紅顏知己。

丘吉爾嗜煙酒如命，嚴重缺覺，性格暴躁。他一生酷愛味道濃烈、品質優良的哈瓦那雪茄，每天至少要抽10支。捷克總統澤曼曾說過："希特勒是素食主義者，不喝酒不抽煙；而丘吉爾是酒鬼、煙鬼，食肉。希特勒輸了，丘吉爾卻贏了。"丘吉爾每日要喝掉一瓶威士忌、兩瓶香檳。1940年夏天，丘吉爾在北非前線視察，與蒙哥馬利一起去餐館吃飯時，丘吉爾問蒙哥馬利："你喝什么酒？"蒙哥馬利答："水。我不喝酒，不抽煙，睡眠充足，這就是我保持100%狀態且捷報頻傳的原因。"丘吉爾立即回敬道："我嗜酒如命，很少睡覺，一根接一根地抽雪茄，這就是我保持200%的狀態且指揮你獲勝的原因。"

哈瓦那雪茄現在有一個著名的品牌就叫"丘吉爾"，據說這是當年專門為丘吉爾設計的一種大號雪茄。丘吉爾對雪茄癡迷到了令人無法想象的地步，為了乘飛機時在4500多米的高空也能享用雪茄，他還特制了一種飛行氧氣面罩。"二戰"期間，古巴每年為他保存大約5000支雪茄，并派專人秘密運往英國，同時為了避免被德軍炸毀，盡量不使用戰艦運輸。1965年，丘吉爾逝世。他一生大約抽了25萬支雪茄，總長度為46公里，總重量達3000公斤。